“Talihsiz Şehzade” olarak adlandırılan Fatih Sultan Mehmet’in oğlu Cem Sultan, Konya Valiliği sırasında Akşehirlilerle iyi ilişkiler kurmuştu.
Akşehir’in de bağlı olduğu Karaman Valisi olan Şehzade Mustafa’nın Ağustos 1474 tarihinde ölümü üzerinde Şehzade Cem, Karaman eyaleti valiliğine getirildi. Şehzade Cem bu eyaletin merkezi olan Konya’ya yerleşti. Bu sıralar Cem 15 yaşlarında idi, kendisi sevimli olup aynı zamanda cesur ve dinamik idi. Cem Sultan, Mayıs 1481 tarihine kadar yaklaşık 7 yıl Karaman Valisi olarak kalmıştır. Bu valiliği sırasında sık sık Akşehir’i ziyaret ediyordu. Selçuklulara ve Karamanoğlullarına başkentlik etmiş, ilim ve irfan merkezi Konya’da Cem hayatının belki en güzel senelerini geçirmişti.
Cem’in Konya’da Lalası Gedik Ahmet Paşa, hocası Mevlana Turabi idi. Yanında annesi Çiçek Hatun, dayısı Ali Bey, Kapıcıbaşısı Sinan Bey, Celal Bey, Şair Şahidi, Şirmert Ağa, Haydar, Sehai ve Lali’den başka yanında, Hatibzade Nasuh Bey,Frenk Süleyman Bey ve o devirde ilim, sanat ve idare gibi alanlarda şöhret yapmış isimler bulunuyor idi. Ayrıca Cem’in yanında yabancı alimler de vardı.
Cem Sultan açık yürekli, mert ve sevimli bir gençti. Yoksullara gıda, hastalara ilaç, çıplaklara elbise dağıtıyor, yetim kızlara koca buluyordu. Halka adilane muamele etmeye özen gösteriyordu. O devirde Karaman vilayeti bir çok Türk aşireti ile doluydu. Cem, sık sık sürgün avları yapar ve aşiret beylerini yanında bulundurarak biniciliğini, atıcılığını onlara seyrettirirdi. Bunun neticesinde her aşiret Cem’i büyük bir kahraman olarak görüyordu.
Cem Sultan, Akşehir’e geldiği zaman aşiret beylerini yanına alarak özellikle Sultan dağlarında sürek avına çıkardı. At koşturup silah kullanırdı. Bu arada gözüne kestirdikleri ile güreş yapardı. Öğleden sonraları ise kitap okur, idari işlemlerle uğraşır idi. Akşamları yanan büyük bir ateşin etrafında arkadaşlarıyla “Cem Halkası” denilen şekilde toplanır, alimlerle sohbet edilir ve şairler yeni yazdıkları şiirleri okurlardı.
Sıcak yaz günlerinde Akşehir’e gelen Cem Sultan kalacağı yerin odalarını gezer daha sonra terasta veya bütün Akşehirliler gibi damda yatardı.
Cem Sultan, Akşehirlilerle sağlam dostluklar kurmuştu. Özellikle Karaman, Varsak ve Turgutlu beyleri ile iyi arkadaş idi. Ağustos 1481 tarihinde babasının ölüm haberini alan Cem Sultan, vergilerin kendi adına toplanacağını belirten ilk fermanını Akşehir’de yayınladı. Şehzade Cem, Osmanlı padişahlığı için kardeşi ile mücadele etmek üzere İstanbul’a hareket etmek istiyordu. Ancak bunun için para ve ordu gerekliydi. Şehzade Cem, Akşehir zenginlerinde geri vereceğine söz vererek borç para aldı. Bütün Konya yöresinden olduğu gibi Akşehir’den de ordusu için asker topladı. Özellikle Akşehir’de Turgutlu aşiretinden ordusuna büyük katılım oldu. Yaklaşık 4000 kişilik bir ordu kurdu ve Bursa’ya doğru yola çıkıldı.
Bursa’yı alan ve burada saltanatını ilan eden Cem Sultan, 18 gün sonra Yenişehir’deki savaşta ağabeyine yenilince geri çekilmek zorunda kalmıştı. Cem Sultanı izleyen II. Bayazid’in askerleri içinde olan Venedikli Angiolello anılarında şöyle anlatıyor:
“Hangi şehirden geçtikse gördük ki ahali Sultan Cem’i pek seviyordu. Bütün halk Cem’i istiyordu. Çünkü onun adil bir adam olduğunu ve Allah’tan korktuğunu, kendisi haksızlık yapmadığı gibi hiç kimsenin de haksızlık yapmasına müsaade etmediğini söylüyorlardı. Yolda rastladığımız yerler arasında bir gün Akşehir denilen bir şehirde bulunuyordum. Hamamda yüz ve tavırlarından kendilerine itimat edilebilecek birkaç tüccar bulmuştuk. Bunlar teessürden göz yaşı dökerek bize şunu da söylemişlerdi. Cem, Bayezid’e karşı giderken oranın halkı ile belediye dairelerinden ödünç olarak bir miktar para almış, savaştan sonra buralara dönünce kardeşi tarafından yenilmiş ve firar etmekte olduğu halde borç almış olduğu bütün paraları sahiplerine geri verdi. Onlara karşı kendisine yaptıkları iyilik ve yardımdan dolayı teşekkürde de bulunmuştu.”
Akşehir zenginlerinden almış olduğu borçları, ordusunu kayıp etmiş, yenilmiş ve yaralanmış olmasına rağmen Cem Sultan ödemişti. Giderken sevgisini kazandığı Akşehirlileri gözü yaşlı olarak bırakmıştı.